Casillas a suferit un atac de cord anul trecut, în timpul unui antrenament şi nu a mai jucat niciun meci oficial din aprilie 2019. Porto l-a inclus pe Casillas în personalul său tehnic şi l-a păstrat şi ca jucător, deşi el nu a mai apărut niciodată pe foaia de joc.

În februarie, preşedintele FC Porto, Jorge Nuno Pinto da Costa, a anunţat că portarul îşi va încheia cariera în încercarea de a deveni preşedinte al federaţiei spaniole de fotbal. Dar Casillas şi-a retras candidatura din cauza situaţiei generate de pandemia de coronavirus.

Casillas s-a alăturat echipei FC Porto în 2015 după ce şi-a petrecut întreaga carieră până atunci la Real Madrid. Portughezii au lansat un videoclip, miercuri, cu aspecte marcante din aventura spaniolului la Porto, sub titlul "Întotdeauna unul dintre ai noştri". Campion mondial în 2010 şi dublu campion european, în 2008 şi 2012, Casillas a purtat tricoul echipei FC Porto de 156 ori şi a fost campion în 2018. La prima reprezentativă a Spaniei, el are 167 de selecţii.