Di Caprio, prima imagine cu Pitt pe platourile de filmare de la „Once Upon a Time in Hollywood”

Leonardo Di Caprio îl joacă pe fostul star TV Rick Dalton, în timp ce Pitt îl portretizează pe Cliff Booth, amicul apropiat al lui Rick Dalton şi dublura sa în cascadorii, iar amândoi se străduiesc să reuşească la Hollywood, potrivit Variety. Regizorul Quentin Tarantino a descris filmul ca având loc în "Los Angeles al anului 1969, în culmea epocii hippie a Hollywood-ului".

Distribuţia filmului îl mai cuprinde pe celebrul Al Pacino, care joacă rolul agentului lui Dalton, în timp ce Margot Robbie joacă rolul vecinei lui Dalton, actriţa Sharon Tate. În film mai joacă Burt Reynolds, Timothy Olyphant, Damian Lewis, Luke Perry, Emile Hirsch, Dakota Fanning, Clifton Collins, Keith Jefferson sau Nicholas Hammond.